新的一年開始了，拉拉·簡（拉娜·康多飾）和彼得（諾亞·琴蒂內奧飾）不用再假裝成情侶了，因為他們成為了真正的情侶。拉拉·簡準備把自己所有珍貴的第一次（初吻、第一次約會以及第一個情人節）都奉獻給彼得。她發現自己更依賴基蒂和瑪戈特（安娜·卡思卡特和賈娜爾·帕里希飾演）、克里斯（瑪德琳娜·亞瑟飾演）和出人意料的新伙伴斯托米（霍蘭德·泰勒飾演），幫助她管理在此人生新篇章中滋生的復雜情緒，即平衡人際關系和發現自我。但是當另一位曾收到過拉拉·簡的舊情書的人 — 約翰·安布羅斯（喬丹·費舍飾）— 再次進入她的生活時，她必須比以往任何時候都更加依賴自己，因為她面臨著第一個真正的難題：她能同時愛著兩個男生嗎？